最近話題の、女装をする男子＝「男の娘」。ニューハーフやオカマと何が違う？

男の娘（おとこのこ）とは、男性でありながら女性にしか見えない容姿と内面を持つ者を指す言葉[1]。服装や化粧を整え女性として生活していることも多い。現在では容姿や内面に関係なく、女装行為を行う男性の総称として広い概念で扱われており、女装行為を行う男性自身が名乗るケースも多い言葉となっている[2]。おとこの娘（おとこのこ）やオトコの娘（おとこのこ）とも表記。発声すると「男の子」と区別がつかないため、それと区別するために「おとこのむすめ」と読む場合も多々ある。別の呼称として「女装美少年」や「女装男子」とも言われる
男の娘 – Wikipedia

ニューハーフは、
性同一性障害という疾患名が決まる前に
身体の性が男性で心の性が女性の方が使い始めた造語・俗語です。
当時は、バーやクラブでの接客業、
風俗関連産業などに就いている人を指して使われることが多く、
今でもその名残、イメージがあります。
同じようなニュアンスの言葉に、
「ミスター・レディ」というのがあります（ほとんど使われていませんが）。

おかまは「男らしくない男」に対して広く投げかけられてきた蔑称です。
男性の格好をしない人や、女性の言葉遣いをする人、
バイセクシュアル男性やゲイ、性適合手術（性転換手術）をした人など、
実際には多種多様な人たちが「おかま」という言葉で
差別的に呼ばれていたという経緯があるので、今でも不快に思う方がいます。
ニューハーフと、オカマの違いって分かります? – Yahoo!知恵袋

「男の娘」は、メイドカフェが流行していた２０００年代中頃の秋葉原で、見た目が女の子のような男性がメイドさんに扮したイベントから派生した言葉です。そのため「男の娘」には、メイドさんのような「萌え」や「可愛らしさ」、つまり大人の女性らしさではなく、女の子らしさが重視され、性的な雰囲気は抑えられています。
身体は男性であり、自分は男性だという認識もあります。恋愛対象も、異性である女性です。つまり彼らは、私たち一般男性となにも変わりがありません。言葉づかいも、女言葉を話すわけではありません。
「男の娘」とニューハーフでは何が違うの？ (2/4ページ) – SankeiBiz（サンケイビズ）

男の娘写真集『ゆりだんし』 女装シーンの最先端で活躍する男の娘が登場！
写真集『ゆりだんし』は女装シーンの最先端で活躍する9名が、モデルとして登場している。その個性の豊かさはそうそうたるものだ。黒髪ストレートロングの清純派、ギャル系元気っ娘といった正統派から、華やかキャバ系、女装しそうもない普通の男子、委員長系メガネっ娘、不思議ちゃん系、長身モデル系、隠れビッチ系、お色気お姉さま系……。これだけいると、一人くらいは「推し」も見つかるのではないだろうか。
男はここまで可愛くなれる!? 男の娘（おとこのこ）写真集『ゆりだんし』7月31日発売！記念トークイベントも開催 – BIGLOBEニュース

怪しくもカワイイ「男の娘」ワールドが炸裂
学生服やロリータファッション、メイド服を身にまとった「男の娘」たち。その世界観にも注目したい。開放的な屋外デートから密着室内デート、さらに普通の男性が女装させられて……というシチュエーションものまで、怪しくもカワイイ「男の娘」ワールドが炸裂している。
男はここまで可愛くなれる!? 男の娘（おとこのこ）写真集『ゆりだんし』7月31日発売！記念トークイベントも開催 – BIGLOBEニュース